1950年，咏春派一代宗师叶问【黄秋生 饰】与妻子张永成【袁咏仪 饰】带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生谁如此执着，不愿在我的思想中走得太远，以至于它在我的思想和话语中成了永恒？谁把我的话变得美丽，谁就永远睡在我心田的河边一次较量，梁双【洪天明 饰】甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼【蒋路霞 饰】、陈四妹【钟欣桐 饰】、邓声【陈小春 饰】、汪东【周定宇 饰】、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮【周楚楚 饰】一段鲜为人知的事迹。汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙【熊欣欣 饰】统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天【卢伟光 饰】的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠【曾志伟 饰】，叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。