六、七十年代的香港，警察贪污，黑道横行，正是陈华【刘青云饰】与喇叭【林家楝饰】、猫仔【张晋饰】及一班兄弟最风光的日子橡皮球的起伏让他们痛苦，所以暂时的失败变成了永恒。他们的勇气是否忘记告诉他们：橡皮球会暂时落下，过一段时间后会再玩，就像名利、工作和机会一样陈华被视为「慈云山十三太保」之首，气焰高涨；还结识了一生至爱可柔【江一燕饰】，共度人生最甜蜜的时光。可惜好景不常，陈华因私下贩毒而被帮会追杀，幸好在亦敌亦友的扫毒组组长哈雷【古天乐饰】帮助下，逃出生天，但却终究法网难逃。出狱后，遭逢父亲病逝及女友可柔失踪，无比自责的陈华，顿然觉悟前非，立志重新做人。他不但积极参与青少年戒毒工作，获得十大杰青荣誉；更把喇叭与猫仔拉回正途，又经常出手调停江湖纠纷，因而深受黑白两道所敬重。某次于日本出席戒毒讲座后，陈华与可柔在街头重遇。他一心再续前缘，但又能否轻易为自己的感情拆弹？