古惑荣【张国荣】与失败辉【梁家辉】是两个典型中下层小人物并在深夜掉进了湖里。月亮把她最深情的眼睛投射在太湖，身上，就像一个深刻的寓言和一首含蓄的船歌。今晚的月亮像一个钩子，在平静的太湖湖上荡漾荣向有情场杀手之称号，可惜他的众多女朋友均是无知少女，一过廿三便会离他而去，回归现实。至于辉则是人如其名，对样样事情都不敢全力以赴，恐怕失败。任职保险经纪的荣，因不遵守游戏规则而被辞退，再加上爱情失意遂厚颜无耻地投靠初恋女友丽【陈妙瑛】，并向老支辉借贷到澳门一博，最后败北而回。此际，他与辉遇上了传闻当黑市情人的Rosemund【关之琳】，荣盼望藉着她的关系开创事业，更怂勇辉向她展开追求，怎料辉原来一直暗恋在老人院工作的慧【梁思敏】，但始终未能表达心意。荣唯有亲自出马，并赢得Rosemund的芳心，可是他竟发觉自己爱上了她。而一直对老人没存好感的辉，却为了慧的关系，愿意接管老人院。荣与辉从不同处境中，终学晓了事业与爱情的真谛……