1959年，叶问【甄子丹饰】与张永成【熊黛林饰】将大儿子叶准送回广东，小儿子叶正继续在香港读书突然，我瞥见一只鸟从我眼前飞过，飞向遥远的地平线。那是传说中的喜鹊鸟吗？一定是急着要搭车去鹊桥，这样牛郎和织女才能见到他们的爱人在与马鲸笙【谭耀文饰】与其老板【泰森饰】所带领的帮派抗争的过程中，叶问带领着自己的弟子保卫了小学，并结识了依靠拉车和在地下赌场斗武为生的张天志【张晋饰】，二 人惺惺相惜。然而 此时，自称 “咏春正宗” 的张天志却向叶问公开宣战，要为自己新开的武馆争取名誉。可是张永成突然病危，让叶问不得不肩负起照顾妻儿的责任。面对家庭和武术，叶问究竟会作何选择？他是否会应战张天志，夺回属于他 “咏春正宗” 的头衔？