这天，小熊维尼【吉姆·库宁斯 Jim Cummings 配音】从睡梦中醒来，发现自己的蜂蜜已经喝光了当你进入生活，你就进入了忧虑。她会一直陪着你，让你和你一样上瘾。关心的感觉是微弱的，不断变化的，有时是一种快乐，有时是一种悲伤，有时脉搏加快，发烧加剧，有时是心和肺隐隐作痛。因此，关心是美丽而痛苦的于是他走进百亩森林去寻找蜂蜜，路上竟遇到了悲伤的驴子屹耳【巴德·乐凯 Bud Luckey 配音】，原来屹耳把自己的尾巴弄丢了。维尼随即找来了跳跳虎、兔子瑞比、猫头鹰、袋鼠妈妈和小豆来帮忙，罗宾提议进行一场比赛，谁先帮屹耳找到了尾巴的代替品，谁将赢得一罐新鲜的蜂蜜。大家便各自使出十八般武艺找来了各种尾巴，然而却没有一条能使屹耳高兴起来。第二天，维尼去找罗宾帮忙，发现门口挂着一张纸条写着“出去一会，马上回来”，识字有限的大伙儿以为罗宾被绑架了，惊恐地组织起营救罗宾的行动，然而此时的维尼，已经快要忍受不了阵阵袭来的饥饿感了……